スタートアップの資金調達といえば、新株発行（プライマリー取引）が基本ですが、近年、ミドル〜レイターステージの調達ラウンドにおいて、既存株主が保有する株式を新規投資家に譲渡する「セカンダリー取引」が並行して実施されるケースが増えています。本稿では、セカンダリー取引の基本的な仕組みと、なぜ今この取引が注目されているのか、そして法務上の留意点を解説します。

1. プライマリー取引とセカンダリー取引の違い

まず、プライマリー取引とセカンダリー取引の基本的な違いを確認します。

両者の最大の違いは、資金の流れです。プライマリー取引では会社に資金が入りますが、セカンダリー取引では会社に資金は入りません。にもかかわらず、なぜセカンダリー取引が資金調達ラウンドと同時に行われるのでしょうか。

2. セカンダリー取引が増加する背景

セカンダリー取引の増加には、複数の構造的な要因があります。

①既存株主のミニイグジット需要

未上場株式は流動性が極めて低く、IPO（上場）やM&Aが実現しない限り、株主は保有株式を現金化することが困難です。特に近年は、一部のスタートアップにおいてIPOまでの期間が長期化する傾向にあり、創業者や初期の投資家にとって、資金調達ラウンドに合わせたセカンダリー取引は、IPO前に保有株式の一部を現金化する重要な機会となっています。

創業者の場合、創業以来低い報酬で経営に従事してきたケースも多く、生活資金の確保やモチベーション維持の観点からも、一定の現金化ニーズが認められるようになっています。

②新規投資家の取得コスト調整

新規投資家にとっては、最新の調達ラウンドで発行される優先株式の株価よりも低い価格で株式を取得できる可能性がある点が、セカンダリー取引のメリットです。

たとえば、C種優先株式の発行が行われる調達ラウンドにおいて、新規投資家がプライマリーでC種を引き受けると同時に、既存株主から普通株式やA種・B種優先株式をセカンダリーで取得すれば、全体としての1株あたりの取得コストを下げることが可能になります。

③VCファンドの運用期限への対応

VCファンドには通常10年程度の運用期間が設定されており、期限到来時にはポートフォリオを清算する必要があります。投資先がIPOに至っていない場合、ファンドの期限延長やセカンダリー売却によるイグジットが選択肢となります。

3. セカンダリー取引の典型的なスキーム

資金調達ラウンドに伴うセカンダリー取引は、一般的に以下の構造で行われます。

項目	プライマリー部分	セカンダリー部分
取引の内容	会社による新株（例：C種優先株式）の発行	既存株主から新規投資家への発行済株式の譲渡
譲渡対象	新規発行株式	普通株式、または過去のラウンドの優先株式（A種、B種等）
対価の支払先	会社	既存株主（創業者、既存投資家）
株価	当該ラウンドの発行価格	当事者間の交渉による（プライマリーの株価より低くなることが多い）
法的手続	募集株式の発行手続（会社法199条以下）	株式譲渡手続（譲渡制限付株式の場合は承認手続が必要）

4. 株主間契約上の確認事項

セカンダリー取引を実行するにあたっては、既存の株主間契約や投資契約に定められた各種条項との整合性を事前に確認することが不可欠です。

先買権（Right of First Refusal）

株主間契約において、株主が保有株式を第三者に譲渡しようとする場合、他の株主または会社が優先的に当該株式を買い取る権利（先買権）が定められていることがあります。セカンダリー取引の実行前に、先買権の対象となるかを確認し、必要に応じて権利の放棄を得る必要があります。

共同売却権（Tag-Along Right）

ある株主が株式を譲渡する際に、他の株主が同一の条件で自らの株式も併せて譲渡することを求める権利です。セカンダリー取引がこの権利のトリガーとなる場合、他の株主にも売却の機会を提供する手続が必要になります。

事前承諾権

投資契約や株主間契約において、株式の譲渡について全部または一部の投資家による事前承諾が必要とされている場合があります。承諾を得ないまま譲渡を実行すると契約違反となるため、漏れなく確認する必要があります。

5. 契約設計のポイント──プライマリーとの連動

プライマリー取引とセカンダリー取引は法的には別個の取引であり、一方の成立が他方の成立を論理的に前提とするものではありません。しかし、実務上は両者が密接に関連しているケースがほとんどであるため、契約書上で適切な連動関係を設計しておくことが重要です。

当事者の立場	連動に関する関心事項	契約上の手当の例
スタートアップ（会社）	セカンダリー取引のみが先行して実行され、プライマリーが実現しないリスクを回避したい	セカンダリー取引への協力（譲渡承認等）をプライマリーのクロージングを停止条件とする
既存株主（売り手）	プライマリーが実現することを前提にセカンダリーの譲渡に同意しているため、プライマリー不成立時はセカンダリーも取り止めたい	先買権の放棄等をプライマリーの実行を条件とする旨を書面で明確化する
新規投資家（買い手）	セカンダリーでの株式取得を前提としてプライマリーの引受けを決定しているため、セカンダリーが実現しなければプライマリーの引受義務も免れたい	投資契約において、セカンダリー取引の実行をプライマリー引受けの前提条件として規定する

6. 各当事者の視点からの留意点

スタートアップの視点

既存株主（売り手）の視点

新規投資家（買い手）の視点

7. まとめ

セカンダリー取引は、会社に直接の資金をもたらす取引ではありませんが、既存株主の流動性ニーズを満たし、新規投資家の取得コストを調整することで、資金調達ラウンド全体の成立を円滑にする機能を果たしています。

一方で、株主間契約上の先買権や共同売却権、事前承諾権との関係、プライマリー取引との連動設計、税務上の取扱いなど、法務面で検討すべき事項は多岐にわたります。セカンダリー取引を伴う資金調達を検討される際は、早い段階から弁護士に相談し、契約全体のスキームを設計することをお勧めします。